निम्नलिखित रूपांतरण के लिए उपयुक्त अभिकर्मक की पहचान करें।
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NEET 2025 Official Paper (Held On: 04 May, 2025)
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  1. (i) LiAlH₄, (ii) H⁺/H₂O
  2. (i) AlH(iBu)₂, (ii) H₂O
  3. (i) NaBH₄, (ii) H⁺/H₂O
  4. (i) H₂/Pd-BaSO₄

Answer (Detailed Solution Below)

Option 2 : (i) AlH(iBu)₂, (ii) H₂O
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Detailed Solution

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संकल्पना:

DIBAL-H का उपयोग करके एस्टरों का एल्डिहाइड में अपचयन

  • DIBAL-H (डाइइसोब्यूटाइलएल्यूमिनियम हाइड्राइड, AlH(iBu)2) एक चयनात्मक अपचायक है जो एल्डिहाइड को आगे ऐल्कोहॉल में अपचयित किए बिना एस्टरों को एल्डिहाइड में अपचयित करता है।
  • एस्टरों के साथ अभिक्रिया में, DIBAL-H (AlH(iBu)2) एस्टर (R-C=O-OR') को एल्डिहाइड (R-C=O-H) में अपचयित करता है, अपचयन को एल्डिहाइड चरण पर रोक देता है।
  • इस अभिक्रिया के बाद जल (H2O) के साथ जलअपघटन किया जाता है ताकि अभिक्रिया को पूरा किया जा सके और एल्डिहाइड बन सके।

व्याख्या:

  • दी गई अभिक्रिया के लिए:

    R-C=O-OR' + DIBAL-H → R-C=O-H + ROH

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  • इस स्थिति में, DIBAL-H चयनात्मक रूप से एस्टर (R-C=O-OR') को एल्डिहाइड (R-C=O-H) में अपचयित करता है और ऐल्कोहल समूह (ROH) मुक्त हो जाता है।

  • रूपांतरण के लिए सही अभिकर्मक विकल्प 2 (AlH(iBu)2, H2O) है। DIBAL-H एस्टर को एल्डिहाइड में अपचयित करता है, और जल (H2O) का उपयोग मध्यवर्ती को अंतिम एल्डिहाइड उत्पाद में जलअपघटित करने के लिए किया जाता है।

अन्य विकल्प क्यों नहीं:

  • विकल्प 1: LiAlH4 (लिथियम एल्यूमिनियम हाइड्राइड) के बाद H2O:
    • LiAlH4 एक प्रबल अपचायक है जो एस्टरों को एल्डिहाइड के बजाय ऐल्कोहॉल में अपचयित करता है। यह एल्डिहाइड चरण पर नहीं रुकेगा, जो इसे इस परिवर्तन के लिए अनुपयुक्त बनाता है।
  • विकल्प 3: NaBH4 (सोडियम बोरोहाइड्राइड) के बाद H2O:
    • NaBH4 LiAlH4 की तुलना में एक मध्यम अपचायक है और आमतौर पर एल्डिहाइड और कीटोनों को ऐल्कोहॉल में अपचयित करता है, लेकिन यह एस्टरों को एल्डिहाइड में अपचयित करने के लिए पर्याप्त अभिक्रियाशील नहीं है।
  • विकल्प 4: H2/Pd-BaSO4 (बेरियम सल्फेट पर हाइड्रोजन और पैलेडियम):
    • यह एक उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण विधि है, जिसका उपयोग आमतौर पर एल्कीन या एरोमैटिक यौगिकों को अपचयित करने के लिए किया जाता है। यह एल्डिहाइड को ऐल्कोहॉल में अपचयित करेगा, इसलिए एस्टरों को अपचयित करते समय एल्डिहाइड चरण पर रुकने के लिए यह पर्याप्त चयनात्मक नहीं होगा।

इसलिए, सही उत्तर AlH(iBu)2, H2O है, जो एस्टर को चयनात्मक रूप से एल्डिहाइड में अपचयित करता है।

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